Der Weg startet am oberen Marktbrunnen (1), unterhalb des historischen Stadtpalais Haus Schüz, dem Hermann Hesse Museum, und gegenüber der Alten Apotheke, dem Stammhaus des berühmten Botanikers Joseph von Gärtner.
Von hier aus gehen wir vorbei an der Stadtkirche und folgen dem Hermann-Hesse-Weg bis zum Georgenäum (2); dort steht links oben am Haupteingang der Gedenkstein zu Ehren von Emil Wilhelm von Georgii-Georgenau, dem Stifter des Georgenäums.
Im schönen Calwer Stadtgarten gehen wir nun auf dem linken Weg bergaufwärts bis zum einstigen kleinen Alpengarten (3). Hier wird die Entstehung des Calwer Stadtgartens und des einstigen ersten Naturlehrpfads von Calw beschrieben.
Oberhalb der Schillerstraße befindet sich der Literaturgarten (4) (der ehemalige große Alpengarten). Nur wenige Meter davon entfernt steht der Gedenkstein für Dr. Emil Schüz, den Arzt, Botaniker, Naturwissenschaftler und Historiker (5).
Bergaufwärts folgt der Lärchenweg (Panoramaweg) mit wundervollem Blick auf Calw. Hier werden die großartigen Taten des Johann Valentin Andreä, dem Theologen und Sozialreformer, aufgezeigt (6). Kurz darauf ist eine Besonderheit, der Drei-Bahnen-Blick der Württembergischen Schwarzwaldbahn (7) zu sehen.
Weiter unterhalb befindet sich der Gedenkstein für Ökonomierat Eugen Horlacher (8). Den Titel erhielt er 1889 vom König Karl von Württemberg. (Ein weiterer Gedenkstein für seine Mutter, Sophie Horlacher steht in Alzenberg.)
An der Schillerstraße sind Daten und Fakten der Calwer Stadtgeschichte zu erfahren (9). Von dort aus folgen wir der Straße aufwärts bis zur ehemaligen Neuen Höheren Handelsschule von Karl Zügel (Akademie) (10). 200 Meter weiter stehen wir über der Vorstadt, der eigentlichen Urzelle Calws (11). Der Vorstadtweg geht nun steil bergauf; wir überqueren die Straße an der Ampel und schreiten weiter aufwärts bis zum Gedenkstein für Johann Gottfried Korn (12).Hier traf sich in den 1880er Jahren auch Hermann Hesse mit seinen Schulkameraden und trug selbstverfasste Märchen vor.
Einige Meter bergauf, am Windhof starteten in den 1950er Jahren die Calwer Vereinsskimeisterschaften (13).
Dann halten wir uns rechts Richtung Alzenberg. Wer Lust hat kann einen kleinen Abstecher zur Alzenberger Stele und zum Gedenkstein von Sophie Horlacher machen. Hierfür ist eine Gehzeit von 15 Minuten hin und 15 Minuten zurück einzuplanen. Der eigentliche Gedenkstein- Rundwanderweg führt aber rechts ab zum Meistersberg mit prächtigem Blick auf Calw und den Schlossberg; hier wird die Geschichte der Calwer Grafen mit ihrer Burg (14) lebendig.
Unten im Wurstbrunnental geht es um die damalige Wasserversorgung (15). Dem Weg folgend stoßen wir auf einen besonderen Gedenkstein, den Georg Dörtenbach setzen ließ (16). Wenige Meter zurück und rechts hoch erwartet uns eine alpine, romantisch anmutende Landschaft. Dort kommen wir direkt zum Naturdenkmal, dem Kuckucksfelsen, der mit faszinierenden Felstürmen, nischenförmigen und überhängenden Partien beeindruckt (17).
Weiter abwärts ist in der Ferne das Kloster Hirsau (18) zu sehen. Nun geht es einige Meter den Weg zurück, bergabwärts zur Stadt, zum Hirsauer-Wiesenweg; dort sind die Baumaterialien des einstigen Calwer Krankenhauses vom Schießberg in ein Mietshaus eingebracht worden (19). Stadteinwärts geht es vorbei am ersten Wohnhaus mit Autohalle (20), wo auch die Produktionsstätte der Firma Gutbrod in Calw erwähnt wird.
Es geht der Straße entlang an prachtvollen Gebäuden vorbei, der ehemaligen Fabrikantenvilla Villa Wagner (Schlössle) und dem Landhaus von Johann Georg Doertenbach (21). Nun folgen wir dem Gehweg Richtung Nagoldufer und haben beste Sicht auf den Standort der Sankt Wendelins-Kapelle (22), nach der auch die Straße benannt ist.
Unten an der Nagold, am Kesselhaus der Calwer Decken- und Tuchfabriken AG (23), können wir lesen, wie die Fabrik das Arbeiten und Leben der Stadt positiv beeinflusste. Dann, dem Nagolduferweg folgend, wird die Calwer Flößerei und deren wirtschaftliche Bedeutung erläutert (24). Weiter zum Brühl zu den Stufen von Wolf-Stefan Reiser (25) und zur Villa Wagner, die von Dörtenbach erbaut wurde; später wurde sie von den bedeutenden Fabrikantendynastien Stälin und Wagner bewohnt (26).
50 Meter weiter vorne am Weinsteg wird über die Calwer Floß-u. Handlungscompagnie informiert (27). Auf der anderen Seite der Nagold steht rechter Hand das Palais Vischer, das heutige Heimatmuseum der Stadt Calw, links das Steinhaus, erbaut im Südtiroler Stil.
Nach dem Überqueren der Brücke geht es links stadtauswärts, der Nagold entlang, bis zur ehemaligen alten Brühl Turnhalle(28), vorbei an der Lärmschutzmauer bis zu an den Wandmalereien von Andrea Humpert-Faßlrinner am Großen Brühl, die erinnern sollen an die weltweit bedeutenden Calwer Mediziner und Botaniker, Joseph und Carl Friedrich von Gärtner.
Hier wird auch dem Mediziner und Botaniker Joseph Kölreuter aus Sulz am Neckar gedacht (29). Auf der gegenüberliegenden Straßenseite, am Friedhof (30), verweist die Stele auf die Geschichte des Friedhofs und auf die historischen Grabtafeln. Nun gehen wir bergauf unter der Eisenbahnbrücke hindurch, weiter oben nach der zweiten Brücke rechts die Treppenstufen empor zur Bahnlinie, wo die Besonderheiten des Kulturdenkmals der Württembergischen Schwarzwaldbahn aufgelistet sind (31).
Dem Fußweg folgen wir hoch bis zum Hohen Fels; dort eröffnet sich eine ganz andere Perspektive auf Calw (32). Das Brauchtum das „Fackeln“ wurde hier noch bis Ende des 19. bis Anfang des 20. Jahrhunderts praktiziert. 1962 wurde auf dem Hohen Fels ein Mahnmal für alle Kriegsgefallenen errichtet.
Unten am Fels an der Eduard-Conz-Straße befindet sich ein ganz besonderer Garten des einstigen Kaufmanns „Carl Reichert an der Brück“ (33). Von dort aus bewegen wir uns talabwärts, dem Hohfelsenstaffelweg folgend, der sicher mit seiner Idylle und Aussicht auf die Stadt die Künstler Calws inspirierte. Dort erleben wir die Calwer Künstler und Maler:
- Rudolf Schlichter, gebürtiger Calwer Maler (34)
- Richard Ziegler, der lange ein Atelier im Calwer Steinhaus in der Bischofstraße unterhielt (35)
- Kurt Weinhold, dessen ehemaliges Wohn- und Gartenhaus am Weg liegt (36)
Dort befindet sich auch der Gedenkstein für Georg Jakob Zahn (37), Mitglied der Calwer Zeughandlungscompagnie
- Hermann Hesse und Gunter Böhmer verbindet eine Künstlerfreundschaft (38).
- Julius Müller, der viele Zeichnungen und Radierungen von Calw fertigte (39)
- Peter Jakob Schober, einst Calwer Zeichen- und Turnlehrer (40).
Nach dem Künstlereck geht es nochmals vorbei am Bahngleis der Württembergischen Schwarzwaldbahn; ein Gedicht von 1868 beschreibt, wie man sich seinerzeit die Eisenbahn vorstellte (41). Unten in der Stuttgarter Straße angelangt, steht das, als seltenes Denkmal eingestufte, Gartenhäuschen von 1790 (42). Hier fanden auch die Calwer Seifenkistenmeisterschaften in den 1950er Jahren statt.
Weiter abwärts in der Stuttgarter Straße gehen wir unter dem Eisenbahnviadukt hindurch, nach zirka 40 m links zur Nikolausbrücke mit der Nikolauskapelle, dem Wahrzeichen von Calw. (Das Gerbereimuseum in der Badstraße lohnt einen Abstecher.) Wir gehen dann nach rechts auf die Marktstraße und begeben uns zum historischen Marktplatz mit seinen einmaligen Fachwerkhäusern vorbei am Geburtshaus von Hermann Hesse hin zum Ausgangspunkt dem Hermann Hesse Museum.
